Nella seconda metà del XIV secolo Orte, per istigazione di Firenze, si unì alle gravi ribellioni contro Gregorio XI. Nel Novembre 1375 il popolo elesse suo signore Simonetto di messer Orso Orsini, che poi fu anche signore di Viterbo, Città di Castello e Perugina.

Ben presto però l’Orsini fu cacciato e si tornò ad obbedire alla Chiesa.

Nel 1384 Urbano VI dovendo combattere gli scismatici e non avendo fondi, si risolse a dare in pegno Orte per due anni a Galeotto dei Malatesta, che era signore di Rimini, ricavandone 10000 fiorini d’oro.

Il Malatesta non si mostrò un buon signore, poiché cominciò ad opprimere i cittadini, imprigionandone alcuni nella rocca, altri sottoponendoli ad ogni sopruso; e tra quelli c’erano anche alcuni Broglia e Brancolino.

Verrocchio il Pillo, signore di Baucca, vedendo allora la situazione vigente in Orte, accorse in soccorso della sua città. Con gente armata egli riuscì ad entrare nella rocca e a prendere la città.

Galeotto Maltesta fu costretto a fuggire e a nascondersi a Todi. Però dopo poco tempo, non essendosi ancora concluso il patto stretto con Urbano VI, il signore di Rimini dovette essere reintegrato dei propri diritti su Orte.